Προχωρώντας στην οδό Χατζημιχάλη Γιάνναρη προς τα δυτικά, φτάνετε στην πλατεία 1866 και στην οδό Χάληδων που οδηγεί προς το παλιό λιμάνι των Χανίων.

Η πλατεία 1866 αποτελεί σημείο αναφοράς για την πόλη των Χανίων και βρίσκεται ανάμεσα σε δύο πολύ κεντρικούς δρόμους της πόλης, την οδό Κυδωνίας νότια και την οδό Χατζημιχάλη Γιάνναρη βόρεια.
Το όνομα της πλατείας προέρχεται από την μεγάλη Κρητική Επανάσταση κατά των Τούρκων που ξέσπασε  το 1866 και κατά την οποία έγινε και η ανατίναξη της Μονής Αρκαδίου στο Ρέθυμνο.
Στην πλατεία 1866 υπάρχουν τα αγάλματα τοπικών ηρώων διαφόρων πολέμων και επαναστάσεων, καθώς επίσης και μια Τούρκικη κρήνη.
Σήμερα βρίσκεται εκεί η μεγαλύτερη πιάτσα ταξί των Χανίων, η οποία εξυπηρετεί τους επισκέπτες της παλιάς πόλης, κυρίως το καλοκαίρι. Γύρω από την πλατεία υπάρχουν περίπτερα, ξενοδοχεία, εμπορικά καταστήματα και καταστήματα φαγητού ανοικτά όλο το 24ωρο.
Νωρίς το πρωί συγκεντρώνονται στην πλατεία μετανάστες που ζητούν εργασία.

Στην νοτιοδυτική γωνιά της πλατείας,  δίπλα στα ξενοδοχεία Σαμαριά και Ομαλός βρίσκεται ο μεγάλος σταθμός υπεραστικών λεωφορείων (ΚΤΕΛ) που διαθέτει η πόλη. Λεωφορεία φεύγουν από το ΚΤΕΛ προς το Ηράκλειο, το Ρέθυμνο, το Καστέλλι, τον Ομαλό και το Φαράγγι της Σαμαριάς και προς τα άλλα χωριά του νομού Χανίων.