Die kretische Leidenschaft für Kampf und Unabhängigkeit flammte ein weiteres Mal im Jahre 1940 auf. Die kretische Division nahm teil am Kampf, um die italienischen Truppen Mussolinis aus Nordgriechenland zu vertreiben. Nach Mussolinis Fehlschlag wurde Griechenland das Ziel von Hitlers Kräften. Im April 1941 begannen die Deutschen den Angriff auf das griechische Festland. Die griechischen Linien waren bald überrannt, und die deutschen Truppen fielen ins Festland ein.

Da auf Kreta keine kretischen Gefechtstruppen waren, begannen die Deutschen sofort mit ihrem Angriff. Deutsche Fallschirmtruppen landeten am 20. Mai 1941 auf der Insel. Nur 30.000 Mann der schlechtausgerüsteten britischen Commonwealth-Truppen standen zusammen mit 12.000 griechischen Soldaten zur Verteidigung der Insel bereit.

Die Schlacht um Kreta dauerte nur zehn Tage, aber der Sieg der Deutschen wurde mit großen Opfern auf beiden Seiten erkauft, (wie zum Beispiel in den Dörfern Kanadanos und Koustogerako in Westkreta oder in der Gegend von Arvi in der Mitte der Insel). Trotz der zahlenmäßigen Unterlegenheit der Commonwealth-Truppen und der kretischen Kämpfer, erlitt die deutsche Luftwaffe schwere Verluste. Die Eroberung des Flughafens von Maleme verschaffte den Angreifern schließlich einen wichtigen Stützpunkt. Am 30. Mai war die Schlacht zu Ende, und die alliierten Streitkräfte zogen sich über die Berge nach Hora Sfakion und andere Orte der Südküste zurück, von wo aus sie sich nach Ägypten in Sicherheit brachten.

Die deutsche Besetzung dauerte vier Jahre, eine Zeit, die vom dauernden Widerstand der Bevölkerung geprägt war. Sobald die Alliierten Kreta verlassen hatten, kamen Geheimoffiziere des Commonwealth auf die Insel und organisierten die Widerstandsbewegung. Die meisten Widerstandskämpfer konnten sich, dank der aufopferungsvollen Mitarbeit der Bevölkerung, in den Bergen, in Höhlen und Klöstern versteckt halten. Ein Höhepunkt des Widerstandes war die Entführung des deutschen Oberbefehlshabers General Kreipe im Jahre 1944. Die Aktion war ein unglaublicher Streich, nicht nur wegen ihres Wagemutes, sondern auch, weil die Gruppe, die sie erfolgreich durchgeführt hatte, so klein und amateurhaft war. Jeder Widerstand wurde jedoch mit sofortiger harter Vergeltung geahndet.