Le désir des Crétois pour l’indépendance et leur tendance à la résistance firent surface encore une fois, en 1940. La division Crétoise participa au combat contre les forces Italiennes de Mussolini en Grèce du nord. Après la défaite de Mussolini, la Grèce devint la cible des forces Hitlériennes. En avril 1941, l’Allemagne Nazi commença son offensive contre la Grèce. Les Allemands pénétrèrent rapidement les défenses Grecques et occupèrent le pays.

Ainsi, en l’absence des troupes Crétoises, les Allemands commencèrent leur assaut de la Crète. Le 20 mai 1941, l’élite des forces de l’aviation militaire Allemande atterrit avec des parachutes et des planeurs. 12.000 Grecs dfindirent l'le, avec une troupe de 30.000 hommes environ, mal équipée, envoyée par le Commonwealth Britannique.

La Bataille de Crète dura seulement dix jours, mais causa des pertes énormes aux deux adversaires. Bien qu’ils étaient mal équipés, les troupes du Commonwealth et les combattants Crétois anéantirent la division d’aviation Allemande. Cependant, la prise Allemande du terrain d’aviation de Maleme, près de Chania, leur donna la supériorité sur la Crète. Le 30 mai, la bataille fut terminée et les Forces Alliées se retirèrent sur les montagnes à Hora Sfakion et dans d’autres villages du sud et évacuèrent en Egypte.

L’occupation Allemande dura quatre ans, encore une période marquée par l’opposition locale (tel que dans les villages de Kanadanos et Koustogerako dans l’ouest de la Crète et la région d’Arvi dans la Crète centrale). Des agents secrets Anglais et du Commonwealth arrivèrent quand les soldats Alliés partirent et organisèrent un réseau de résistance. La plupart de ces hommes se cachèrent dans les montages, les grottes et les monastères, protégés par les Crétois, qui couraient un très grand risque. L’apogée du mouvement de résistance fut marquée par le rapt du commandant Allemand, général Kreipe, en 1944. L’enlèvement fut spectaculaire, non seulement à cause de son audace, mais surtout parce que le groupe, qui l’exécuta avec succès, était un groupe d’amateurs. Cependant, les représailles à toute résistance étaient rapides et brutales.